El 25 de febrero de 2007 llegó el momento de la primera alegría en la carrera de Pico Mónaco. En su segunda final de un ATP (antes había perdido la final del ATP de Casablanca frente a Mariano Puerta), tenía la gran chance de festejar frente a su gente en el Buenos Aires Lawn Tennis.

Su rival en la definición fue el italiano Alessio Di Mauro, quien no fue rival para él. Mónaco lo venció por 6-1 y 6-2 en lo que fue el primer título de su carrera.

El 22 de julio de 2012, Pico Mónaco derrotaba en la final del ATP 500 de Hamburgo al local Tommy Haas por 7-5 y 6-4. De esta forma, con el título en el certamen alemán, el tandilense alcanzaba el Top 10 por primera vez en su carrera.

El 10º puesto en el ranking ATP sería la mejor posición histórica en la carrera de Juan Mónaco.

En 2012, Pico Mónaco consiguió cuatro títulos, más que cualquier otro año como profesional. El último de aquella gran temporada fue en el ATP de Kuala Lumpur, sobre superficie dura. Fue el único título en dicha superficie en su carrera.

En la final, el tandilense derrotó al francés Julien Benneteau por 7-5, 4-6 y 6-3. 

Si hay un torneo que le ha sentado bien a Mónaco a lo largo de su carrera es el ATP 250 de Houston. Lo ganó en dos ocasiones. La primera en 2012 ganándole la final al local John Isner por 6-2, 3-6 y 6-3.

En la segunda ocasión, en 2016, derrotó en la última instancia a otro local, Jack Sock, por 3-6, 6-3 y 7-5. Este sería el último título de Pico a nivel individual, pero lo mejor estaría a punto de venir en aquel 2016.