A finales de 2019, Christian Gribaudo anunciaba de manera pública que la dirigencia tenía un acuerdo con Nicolás Gaitán para que se vuelva a vestir con la camiseta de Boca una vez que se abra el mercado de pases y una supuesta victoria del oficialismo en las elecciones. Sin embargo, todo eso quedó en el olvido y el jugador, colgado.

A un mes de la asunción de Jorge Amor Ameal con Juan Román Riquelme como mánager, el nombre del ex Benfica y Atlético de Madrid quedó en el olvido y se apunta a otros jugadores en zonas similares como Guillermo "Pol" Fernández o Edwin Cardona, y ahora vive una situación poco común en su carrera.

Desde que partió de Boca, siempre se consolidó en el fútbol internacional en el mecionado club de Lisboa, donde fue figura y le valió ser convocado a la Selección, y un pase al equipo del "Cholo" Simeone donde nunca terminó de establecerse y empezó a girar, primero por China y despúes por Estados Unidos, donde tuvo su último paso.

Teniendo en mente que iba a estar en Casa Amarilla para esta época, Gaitán vive un duro momento en el que se entrena por su cuenta y espera alguna oferta para volver a jugar, aunque claro, no debe ser nada fácil pensando en un jugador que tiene un elevado sueldo y eso es un gran impedimento.