Si bien logró conquistar tres finales a lo largo de su carrera como entrenador de Borussia Dortmund, perdió otras cinco, entre las que se destaca la final de Champions League ante Bayern Munich. Finalizado su vínculo con el club, llegó a Liverpool y la prensa le iba a pasar factura.

En sus años como DT, alcanzó tres finales. La primera por Europa League, en 2016, donde desperdició la ventaja de 1 a 0 ante Sevilla para perder 3 a 1. Ese mismo año llegó a la final de la Copa de la Liga y allí también cayó.

Dos años más  tarde iba a tener su revancha personal en Champions. Llegó el turno de jugar en Kiev ante Real Madrid, pero el poderío de Bale iba a ser suficiente y así firmaba su tercera derrota en finales de Europa y también la tercera con el conjunto inglés.

Sin embargo, las vueltas del fútbol lo iban a poner de nuevo en otra definición continental. Esta vez, llegaba como el gran favorito y no defraudó. Con un 2 a 0 cómodo, llevó a los Reds a su sexta Orejona en la historia, y cerró la boca de los detractores que lo ponían en la lista de "perdedores".